Brad un Jennifer tikās atpakaļ 1998. gadā. Pēc kāda laika, viņi lielu kāzas Malibu, un likās, ka ilgi un neapmācies laime gaida pāris. Diemžēl laulība nebija ilgi - aptuveni 5 gadus, un beidzās ar skandālu, asarām un vilšanos.
Tiek uzskatīts, ka iemesls sadalīšana Bredu un Jen bija vienīgais paziņa viņa ar Angelina Jolie, kas notika par komplektu filmas "Mr un Mrs Smith." Tas nav pārsteidzoši, jo Jolie tieši minēts presē, kas nāca tuvāk Pitt pirms tās oficiālās šķiršanās no Aniston.
Tomēr, ka tā var, protams, ir arī citi labi iemesli, izņemot jauna aizraušanās, kas padarīja Brad atstāt reizi mīļoto sievu. Piemēram, tiek uzskatīts, ka Jennifer atteicās aktieris dzimšanas bērnu, kuru viņš gribēja. Pašā Aniston to noliedz un saka, ka viņš vienmēr gribēja, un vēlas, lai bērni, tikai attieksmi pret laulībām viņa un Pits bija citādi.
Anyway, bija pārtraukums, un ļoti sāpīgi. Saņemt laulības šķiršanu, Breds laimīgu dzīvi ar savu jauno draudzeni un viņas bērniem, ka centīgs paparaci uzreiz izņemt un publicēti plašsaziņas līdzekļos. Aniston tiek atstāti vieni - sadalīti, neapmierinātas un dusmīgs. Stokes Angelina, stāsta reportieriem informāciju par savu personīgo dzīvi ar Pitu.
Pēc kāda laika, sāka parādīties publikācijās informācijas, ka Dženifera un Breds tikties un runāt pa tālruni. Kas it kā bijušais vīrs lūdz padomu, aktrise un pagriežas pret viņu psiholoģisko atbalstu. Uzreiz sāka saņemt baumas, ka Anistone gaida pazudušo vīru atpakaļ, un, ka tas ir pilnīgi iespējams atkalapvienošanās. Angelina viedoklis šajā jautājumā bija viennozīmīga: "Gadu gaitā laulības ar Aniston, Brad ir ieguvuši daudz slikti ieradumi - atkarību no alkohola un narkotikām - tātad visām problēmām, ka viņš tagad cenšas atrisināt."
Reāls karš izcēlās starp faniem divām aktrisēm. Daudzi atbalstīja Jennifer, atzīstot uzvedību Angelina neglīts un netaktisks. Daži bija pusē Jolie, Aniston aicinot "cietsirdīgs career-."
Protams, tas viss hype kalpoja tikai fona reālās dzīves dalībnieku: Angelina Pitt dzemdēja savu pirmo bērnu locītavas, tad - dvīņi, un tagad pāris teica par viņa iespējamo nenovēršamu laulībām.
Jennifer, nav svarīgi, cik žurnālisti mēģināja radīt tēlu viņas skumja pamestā sieva, kas bauda savu dzīvi. Viņa ir atklāti paziņojis, ka ir silts attiecas uz Pitu, Džolija un vēl viegli veidot jaunas attiecības ar vīriešiem. Starp viņas pielūdzējiem Vince Vaughn, John Mayer, Gerard Butler, Justin Tera.